Da Via del Casello e Via Gozzante si gode la splendida vista sulla Val d’Orcia; nello sfondo il Monte Amiata che fa da cornice insieme alla Rocca di Radicofani (sulla sinistra) e al crinale su cui poggia Montalcino (sulla destra). Riconoscibili gli altri centri che formano il Parco Artistico, Naturale e Cultura della Val d’Orcia; San Quirico e Castiglione d’Orcia.
Lungo le vie del paese si possono scoprire angoli suggestivi e costruzioni di vario interesse: le “case nuove” di Pio II, quartiere realizzato per dare case alle famiglie trasferite per realizzare i palazzi papali; il “Conservatorio” S. Carlo, antica fortezza trasformata in istituto religioso, che attualmente ospita il centro convegni, la biblioteca ed il polo espositivo della città; il quartiere Gozzante, formato da piccole case realizzate sulla rupe di arenaria che si affaccia nella Val d’Orcia e la porta principale del paese (Porta al Prato o al Murello).
Nelle immediate vicinanze di Pienza, la Pieve di Corsignano, eccezionale esempio dell’arte romanica, un monumento affascinante ed essenziale per comprendere la storia e l’origine di Pienza. Vi si giunge in pochi minuti scendendo le strade delle Fonti. Molto belli i due portali decorati, il campanile cilindrico e tutte le sculture che i tagliapietra dell’epoca hanno lasciato scolpito all’esterno e all’interno della chiesa. Interessante la minuscola cripta collocata sotto il presbiterio. La Pieve si situa in un contesto naturale e paesaggistico di grande fascino.
Nel territorio comunale da non perdere l’antico borgo di Monticchiello, con la sua cinta muraria, la chiesa tardo-romanica dei Santi Leonardo e Cristoforo, il Cassero recentemente tornato di proprietà comunale con il suo parco sulla sommità collinare, il Granaio settecentesco che ospita il museo del Teatro Popolare Tradizionale Toscano ed il teatrino della Compagnia.
Per gli amanti delle passeggiate, il territorio aperto offre infiniti motivi di visita; dai panorami mozzafiato alle chiesette di campagna, dalle grotte e romitori, agli storici castelli, per non parlare delle ville e palazzi di campagna, siti archeologici e termali che sono disseminati in tutta la Val d’Orcia.